第一次不带套有可能会怀孕，是否怀孕与是否第一次性生活没有直接的关系，主要看性生活时间是否在排卵期及精液进入体内的情况。你如果是不想意外怀孕，那就需要注意做好安全有效的避孕措施，并注意如果已经发生了，那就需要在性生活后72小时内及时服用紧急避孕药。

第一次同房不戴套是否会怀孕，这个要看性生活的时间是否是在排卵期。如果在排卵期的时候过性生活，而且没有采取任何的避孕措施，那么就有怀孕的可能性。女性在排卵期的时候，卵子从卵巢内排出，经过输卵管伞端的捡拾作用，卵子会被运送到输卵管壶腹部。如果这时有精子从阴道经过宫腔到达输卵管，二者就有机会结合形成受精卵，也就导致了怀孕。目前常用的女性避孕措施，可以在宫内放置节育器，同时还可以服用激素药来进行避孕，也可以在阴道内放置缓释阴道避孕环来产生避孕作用。而且在同房没有避孕措施的时候，还可以服用紧急避孕药来进行避孕。最后就是男性带阴茎套，或者是计算安全期避孕。